CheckPoint são pontos do sistema em que alguma informação poderá ser enviada ao cliente.
Acesse o "Cadastro de CheckPoint" dentro da pasta "Mensageria" no menu de funcionalidades do sistema.

O sistema possui os CheckPoints abaixo, sendo que os vermelhos estão inativos:

Para cada CheckPoint Ativo é possível configurar a "Descrição" e o template do e-mail que será enviado ao cliente.

Ainda na tela de cadastro de CheckPoint, é possível definir os cargos específicos para receber a mensagem do checkpoint (esta configuração é opcional). Os contatos que não possuírem os cargos habilitados não receberão a mensagem. Basta clicar no botão "Adicionar".
Na tela de cadastro de CheckPoint, clique no botão "Novo" para configurar o template. A tela abaixo será apresentada, onde:
CheckPoint: informa para qual CheckPoint o template está sendo configurado.
Tipo: envio de e-mail ao cliente.
Envio Automático: Marque essa opção para que o sistema dispare a mensagem de forma automática.
E-mail: escolher o e-mail previamente configurado na função de "Cadastro de E-mail".
Cópia(s): escolher os e-mails de cópia.
Tipo / Assunto: definir o Assunto do e-mail.
Conteúdo: neste campo, podem ser configuradas todas as informações do e-mail que será enviado ao cliente.
O sistema oferece um modelo padrão, mas o mesmo pode ser alterado conforme necessidade do usuário. As palavras da coluna "Atributos" podem ser puxadas para o corpo do e-mail, assim a palavra será substituída pela informação correta. Por exemplo, {{numero}} será substituído pelo número da Nota Fiscal e {{Total da Nota}} será substituído pelo Total que está na Nota Fiscal.

Para alteração nas cores e fonte, clique no opção de "Editar Fonte". É possível trocar a cor azul no fundo do título do e-mail, por exemplo.
Nesta configuração é utilizado HTML, então é necessário um conhecimento para realizar as alterações.

Clique em "Salvar".
Mais de um template pode estar configurado para o mesmo CheckPoint, porém apenas um pode estar ativo por vez.